5月31日，浙江省城市足球联赛（吴越杯）淘汰赛阶段第二个比赛日，杭州队在上城体育中心体育场0比1不敌台州队，因下半场的一粒乌龙球遗憾止步八强。台州队则拿到半决赛门票，接下来将对阵战胜嘉兴队的金华队。

这场比赛是两队在积分赛阶段后的第二次交手。此前，杭州队曾在客场2比1击败台州队，当时吴昊一和金忆杭先后破门。不过此番再碰面，杭州队阵容并不完整，进攻核心吴昊一缺阵，后防线上的洪宇伦也因积分赛阶段对宁波队一役吃到红牌而停赛。

相比之下，台州队在积分赛阶段最后三轮进行了轮换，尚陈昱舟、泮禹升、周星辉等主力得到充分休整，本场比赛悉数首发。人员储备和体能状态上的差异，也让比赛从一开始就呈现出不同的节奏。

开场后，主场作战的杭州队率先尝试用远射制造威胁，但被台州队门将朱立宇飞身化解。随后，台州队逐渐接管比赛节奏，杭州队在对抗中显得有些被动，传接球失误开始增多，只能更多依靠犯规来阻断对手推进。

上半场还不到30分钟，徐东曙、伊克兰和胡天奇就先后吃到黄牌。由于中场出球不够顺畅，杭州队锋线上的金忆杭也很难获得足够支援，球队在前场的推进效率明显受到影响。整个上半场，比赛节奏基本掌握在台州队脚下。

易边之后，杭州队率先调整，用黄群杰换下蒋浩杰，希望加强前场出球点。不过率先打破僵局的仍然是台州队。第65分钟，台州队前场配合后将球送入禁区，周星辉的射门被杭州队门将蒋俞涛扑出，皮球随后打在回防的童贤乐身上反弹入网，杭州队主场0比1落后。

失球后，杭州队继续通过换人寻找机会，试图扳平比分，但临门一脚始终欠缺火候。金忆杭、黄群杰和尚文杰都曾获得射门机会，却没能把握住。随着时间流逝，杭州队始终没能改写比分，0比1的结果也被保持到终场。

本场比赛除了上城体育中心现场球迷外，杭州全市还设置了11个线下第二观赛点，为主队助威。杭州中心西户外广场的观赛点还准备了露营椅和超大直播屏，现场观赛氛围浓厚，也让吴越杯的关注度继续提升。

随着杭州队和台州队一役结束，2026吴越杯四分之一决赛全部收官。四强最终确定为宁波、温州、金华和台州，半决赛对阵也随之落位：宁波队对温州队，金华队对台州队。两场比赛均为单场决胜，胜者将晋级6月11日在黄龙体育中心举行的决赛。